Egész filozófiai és eszmetörténeti munkásságának fő témái a szabadság és az emberi méltóság voltak. Bár elképesztő tudást gyűjtögetett össze, és leginkább az oxfordi tudóstársaságban volt otthon, nem volt szobatudós. A bonyolult, elfeledett könyvekben porosodó eszméket képes volt feltámasztani és közel hozni akár a laikus érdeklődőkhöz is. Isaiah Berlin (1909–1997) szerint a totális szabadság félelmetes, de a totális egyenlőség is ugyanolyan rémes.

‌‌

Amikor Harold MacMillan angol miniszterelnök lovagnak jelölte, indokul csak annyit javasolt: „beszélgetésért”. Sir Isaiah lebilincselő társalgó volt. Pedig hadarva, az angolt oroszos akcentussal beszélte. Egy ilyen beszélgetésé során mondta neki Harold Ross, a New Yorker szerkesztője:

„Egy szavát sem értem, de ha lenne valami publikálnivalója, leközölném.”

Oroszországi haszid zsidó családban nőtt fel. Az apja azonban már nem rabbi volt, hanem tehetős fakereskedő. A bolsevik államcsíny miatt 1921-ben emigráltak Angliába. Az orosz kultúra iránti rajongása és a proletárdiktatúra iránti ellenszenve személyiségének alakítója lesz. Ez azonban nem jelenti azt, hogy más kultúrák iránt ne rajongott vagy más diktatúráktól ne viszolygott volna.

A második világháború után angol diplomáciai szolgálatban rövid időre visszatért Moszkvába, és a sztálinizmusról szerzett közvetlen tapasztalatok „véglegesen megváltoztatták szemléletét”. Ellenkező előjelű, de szintén óriási élmény volt neki találkozni zseniális írókkal, Paszternákkal és Ahmatovával is. Olyan volt ez, „mint a civilizációtól évtizedekig elzárt hajótöröttekkel beszélni egy lakatlan szigeten” – idézi Berlint Marilyn Berger újságíró.

Kortársai azt gondolták róla, hogy sokat olvasó és beszélő, de keveset író ember. Briliáns esszéit és egyéb írásait folyóiratokba szórta szét. Nem életművet épített, a látszatra és elismerésre feltűnően keveset adott. Azok aztán talán éppen ezért sem kerülték el. Hóbortos nábobként szertelenül és bőkezűen szórta szét csillogó ötleteit, izgalmas felismeréseit. Azért a nagyját már életében összegereblyézték, és kiderült, hogy hosszú munkássága alatt termetes oeuvre-öt termelt össze.‌‌

Berlinben azt is lehet kedvelni, hogy a fajsúlyos témáról, amiről más gazdagon adatolt, túlírt, nehézkes monográfiát izzad össze, ő könnyed, szellemes, viszonylag rövid és érthető esszét írt. A szabadság két fogalma is ilyen (1958). A „negatív és pozitív szabadság” fogalmait ő Benjamin Constant „régiek és modernek szabadsága” megkülönböztetését használva határozza meg.

Berlin „negatívnak” tekinti azt a szabadságot, ami valamitől megvéd bennünket. A negatív itt nem rosszat, értéktelent jelent, hanem az olyan szabadság jelzője, amikor mások nem avatkoznak bele cselekedeteinkbe, nem kényszerítenek arra, amit nem akarunk. Ilyen például a kínzás tilalma. A vele párba állított szabadságfajta a „pozitív”. Ez abból a vágyunkból fakad, hogy urai akarunk lenni életünknek és döntéseinknek, azt szeretnénk, ha cselekedeteimet külső körülmények vagy a közeg ellenállása ne akadályozza. Ilyen „pozitív szabadság” például a véleménynyilvánítás szabadsága.

Filozófusunk azt is észlelte, hogy sokszor a „pozitív szabadságokra” hivatkozva nyirbálják meg a „negatív szabadságot”, sőt, a diktatúrák is előszeretettel hivatkoznak rájuk tömeges jogsértések vagy tömeggyilkosságok igazolásaként. Ebből többen azt a következtetést vonták le, hogy Berlin a negatív szabadságot többre becsüli a pozitívnál. Harminc évvel híres, az eltérő szabadságfogalmakról szóló oxfordi előadása után azonban világossá tette, hogy erről szó sincs, félreértették:

„A két szabadságfogalom mindegyikével már számtalanszor visszaéltek: mind a negatív, mind a pozitív szabadságfogalmat politikai és erkölcsi értelemben ellentétükbe, visszájukra fordították. […] A negatív szabadság fogalmával úgy élnek vissza, hogy egyenlő szabadságot követelnek a farkasnak és a báránynak, s az állam még akkor sem avatkozhat közbe, ha a farkas felfalja a bárányt. A tőkések korlátlan szabadsága elpusztítja a munkások szabadságát, a gyártulajdonosok vagy a szülők korlátlan szabadsága lehetővé teszi a számukra, hogy gyerekeket dolgoztassanak a szénbányákban.

Éppen ezért a gyengéket meg kell védeni az erősektől, és ennek arányában korlátok közé kell szorítani a szabadságot. A negatív szabadságot korlátoznunk kell, ha a pozitív szabadságot érvényre akarjuk juttatni. A két szabadságfogalom között egyensúlyt kell találnunk, de ennek mértékéről nincsenek elvi deklarációink. Mindkét szabadságfogalom érvényes, de úgy látom, hogy az álpozitív szabadságfogalom több kárt okozott a modern világnak, mint álnegatív ellenpárja. Ezen, persze, lehetne vitatkozni.” (Dénes Iván Zoltán fordítása.)